Para comenzar la historia de este club nos remontaremos a sus inicios, allá por 1920. Los diversos barrios del pueblo crearon equipos para enfrentarse entre sí disputando campeonatos locales y diversos trofeos. Algunos de los equipos eran los siguientes: Club La Estrella, Club Los Ferroviarios, Club El Palustre, Club Los Sastres, Club Los Tinajeros. Fruto de la afición despertada por aquellos encuentros se creyó conveniente formar un equipo representativo de la ciudad, el cual lo llamaron Villarrobledo F.C. Destacando futbolistas como Miguel Simón que actuaba como jugador-entrenador, Ramón Jimena, Marqués, Froilán Herreros, Andrés Chaparro, Nene, Vigaray, Aureliano García o el guardameta Carlista. La popularidad alcanzada por el Villarrobledo F.C. en los años veinte fué bastante importante a pesar de no competir en categoría nacional. Tal era su sensación que algunos jugadores aparecian en forma de cromo adversos a una conocida marca de chocolates de la época.
Los partidos se disputaban en el Campo de Sedano. En éste terreno de juego se disputaron encuentros de gran vistosidad a pesar de no existir en aquella época ningún campeonato a nivel comarcal o regional, destacando que en 1931 el Valencia C.F. de primera división disputó un partido amistoso en dicho campo contra el Villarrobledo. El primer entrenador contratado a tal fin para dirigir al equipo roblense fue el señor Temes. Durante cinco o seis años después de la guerra civil, el equipo representativo de Villarrobledo pasó a denominarse España C.F. empezando ya a destacar por aquella época, por encima de todos, un jovencísimo Abilio Rubio, uno de los más destacados valores que ha dado Villarrobledo al fútbol nacional, tanto de jugador como de entrenador.
Mediada la década de los 40, existían dos equipos con el nombre de Villarrobledo, los cuales se distinguían por "A" y "B". Actuaba de entrenador un jugador de gran clase en aquella época: Vozmediano. Además en ésta decada ya se empezaban a formalizar, ya más en serio, los primeros equipos juveniles y aficionados, siendo Virgilio Espinar Sánchez el principal promotor. A finales de los 40 el equipo pasó a llamarse Villarrobledo Fútbol Jugadores y hasta el año 1956 se juegan innumerables partidos amistosos con visitas de equipos de ciudades limítrofes. Abilio ya retirado iniciaba su andadura como entrenador del equipo.
Mientras tanto en 1957, visto el auge que el fútbol estaba tomando en la ciudad, un nuevo campo surgía en la explanada del paseo de la Ermita de la Virgen de la Caridad. Un campo que pocos años después sería testigo de las más esplendorosas tardes de fútbol que jamás se hubieran dado en la región manchega y que por supuesto dió pie a que el nombre de Villarrobledo se promocionara a nivel nacional.
A partir de la temporada 1956-1957, el Villarrobledo Fútbol Jugadores se integraba en la primera regional castellana, grupo de Ciudad Real. Su primera campaña en la categoría la saldó con una buena clasificación. Destacar que se jugó media temporada en el campo de San Antón y el resto en el campo de la Virgen. En la 1957-1958, se mejoró ésta clasificación proclamándose el equipo campeón, con opción a jugar la fase de ascenso a tercera división con el Cuatro Caminos, campeón de la primera regional grupo de Madrid. La promoción a doble partido se llevó a cabo disputándose primero en el campo de San Miguel de Madrid, con el resultado favorable a los madrileños por 2-1. En el partido de vuelta, el domingo 15 de Junio de 1958, el Villarrobledo F.J. con un Municipal de la Virgen a rebosar de gente conseguía vencer por un contundente 5-1, con goles de Raúl en dos ocasiones, Navarro, Castro y Rosillo, que daban un ascenso histórico a tercera división de la mano del técnico
Abilio Rubio Sevilla que conseguía así su primer éxito como entrenador.
Coincidiendo con el ascenso a tercera división, el equipo cambió de nombre y pasó a llamarse Club Deportivo Villarrobledo. Quedó encuadrado en el grupo XIII junto con equipos manchegos, madrileños y extremeños. Para sorpresa de todos cosechó magníficos puestos en sus dos primeras temporadas en la nueva categoría.
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